SMILES記法から分子の画像をつくる（３）

今回は、SMILES記法から、三次元のMOL形式(MDF MOL format、SDF)ファイルに変換するもう一つの方法を紹介します。それは、The Chemistry Development Kitとsmi2sdfを使う方法です。この方法での出力も平面上の原子配置のため、GhemicalなどでGeometry Optimization処理を行うとリアルになります。

■準備 - その１ - CDKをダウンロードする
$ wget http://jaist.dl.sourceforge.net/sourceforge/cdk/cdk-1.0.3.jar

■準備 - その２ - smi2sdfをダウンロードする
$ wget http://cheminfo.informatics.indiana.edu/~rguha/code/java/smi2sdf.java

■準備 - その３ - smi2sdfをコンパイルする
$ javac -cp ./cdk-1.0.3.jar smi2sdf.java
注:smi2sdf.java は推奨されない API を使用またはオーバーライドしています。
注:詳細については、-Xlint:deprecation オプションを指定して再コンパイルしてください。

■準備 - その４ - ヘルプを表示してみる
$ java -cp cdk-1.0.3.jar:./ smi2sdf -h
usage: smi2sdf [OPTIONS] SMILES

Converts a SMILE string to a 2D SDF
-h,--help      Give this help page
-o,--output    Output file name (default is output.sdf)
-v,--verbose   Verbose output
-w,--withH     Add hydrogens (default is not to add)

◆実行例
C1CCCCC1【Cyclohexane、シクロヘキサン】
$ java -cp cdk-1.0.3.jar:./ smi2sdf -w -o Cyclohexane.sdf "C1CCCCC1"

ghemicalでGeometry Optimization実行後の画像

C1=CC=CC=C1【Benzene、ベンゼン】
$ java -cp cdk-1.0.3.jar:./ smi2sdf -w -o Benzene.sdf "C1=CC=CC=C1"

C1=C2C(=CC=C1)C=CC=C2【Naphthalene、ナフタレン】
$ java -cp cdk-1.0.3.jar:./ smi2sdf -w -o Naphthalene.sdf "C1=C2C(=CC=C1)C=CC=C2"

C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1【Anthracene、アントラセン】
$ java -cp cdk-1.0.3.jar:./ smi2sdf -w -o Anthracene.sdf "C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1"

SMILES記法から分子の画像をつくる（２）

前回の記事では、三次元のMOL形式(MDF MOL format)ファイルの作成に「Online SMILES Translator and Structure File Generator」というサイトを利用しました。この処理をローカルで実行したいと考え、調べてみたところCACTVSというツールを使って変換処理をしているようなので、インストールしてみました。

次のようなコマンドを実行して、前記事の「Online SMILES Translator and Structure File Generator」と同様の処理をローカルで実行します。

% export LANG=C     #とりあえず「セグメンテーション違反です」異常終了を回避するため

% $CACTVS/bin/csbr
    「File -> Read」でmethamidophos.smiをReadする。

    「File -> Write」で、Format:MDL SD-File、Option:3Dのチェックオンにして、ファイル名methamidophos.molでWriteする。

以下は、前記事とまったく同じです。

JMOLを起動します。

% cd $JMOL
% ./jmol
    「Open」メニューから、methamidophos.molを開く。

ちなみに、osbrで書き込みするときに、3Dのチェックを入れないでWriteすると、下の画像のように平面上のデータになってしまいます。

この場合は、OpenbabelでGhemical形式にファイルを変換して、Geometry Optimizationを実行して三次元の画像を得ました（CACTVSが3次元のデータを出力できるのを知らなかったもので）。

% babel -i mol Methamidophos.mol -o gpr Methamidophos.gpr
% ghemical

Compute -> Geometry Optimization...

ここで使ったSMILESファイルはこんな感じです。

$ cat methamidophos.smi
NP(=O)(OC)SC

SMILES記法から分子の画像をつくる（１）

SMILES記法
↓
Online SMILES Translator and Structure File Generator
↓
三次元のMOL形式ファイル
↓
JMOL
↓
画像ファイル

JMOLの画面

O【Oxidane、水】

C【Methane、メタン】

CC【Ethane、エタン】

CCC【Propane、プロパン】

Cl 【Hydrochloric Acid、塩酸】

OS(O)(=O)=O  【Sulfuric Acid、硫酸】

O[N+](=O)[O-] 【Nitric Acid、硝酸】